Einn þekktasti smáglæpamaður kreppuáranna hét Magnús Gíslason og var ekki fullkomlega heill á geði. Magnús braust margsinnis inn í hús og út úr fangelsum og geðsjúkrahúsum. Strax á unglingsaldri var hann orðinn góðkunningi lögreglunnar og haustið 1934, þegar Magnús var nítján ára gamall, rataði hann í blöðin. Og ekki aðeins íslensku blöðin heldur þau dönsku.
Í Berlingske tidende var greint frá því að tveir íslenskir unglingspiltar hefðu verið handteknir í Kaupmannahöfn. Magnús Gíslason, nítján ára, og Gunnar Jóelsson, sextán ára. Höfðu þeir strokið úr fangelsi á Íslandi og laumað sér um borð í skipið Island. Skipstjórinn fann þá í lestinni en þeir voru peningalausir og aðeins með smá brauðbita. Afhenti skipstjórinn þá lögreglunni í Kaupmannahöfn og var Magnúsi komið fyrir í fangelsi en Gunnari á hæli fyrir heimilislausa. Voru þeir báðir sendir aftur til Íslands skömmu síðar og fékk Magnús viðurnefnið „strokufanginn“.
Skömmu eftir að Magnús kom til Íslands slapp hann aftur úr varðhaldi, þá frá lögreglunni í Keflavík. Í desember árið 1934 greindi Nýja dagblaðið frá því að Magnús hefði flúið til foreldra sinna að Kirkjubóli á Miðnesi en ekki farið almannaleið. Þegar þangað var komið ákvað hann að fara niður í fjöru til að skjóta fugla. En þá datt hann og fékk skot úr haglabyssunni í gegnum framhandlegginn. Á spítalanum var hann handtekinn aftur en fékk aðhlynningu sára sinna.
Næsta strok Magnúsar var af Kleppi í janúarbyrjun árið 1935. Fór hann á salernið um miðja nótt og braust út í gegnum rammgerðan glugga. Vökumaður Magnúsar kallaði til lögreglu og rakti sporin niður í fjöru þar sem þau hurfu. Var Magnús aðeins í nærfötum og inniskóm og óttuðust menn um hann. Næsta dag fannst Magnús hins vegar í herbergi á Laugavegi 22 þar sem hann var að hitta tvær stúlkur.
Í júní 1935 flúði Magnús af Litla-Hrauni ásamt Vernharði Eggertssyni, harðsvíruðum glæpamanni sem lengi hafði búið í Kanada. Söguðu þeir rimlana í klefa sínum með verkfærum úr vinnustofunni og voru þeir vopnaðir kylfu á flóttanum. Alþýðublaðið greindi frá því að þann 18. júní hefðu þeir verið gripnir við Litla-Botn í Hvalfirði aðeins tveimur dögum síðar. Voru þeir þá mjög þreyttir og hungraðir eftir langa göngu og báðu heimilisfólk um mat. Það þekkti hina frægu strokufanga og tilkynnti lögreglunni. Gáfust þeir upp mótspyrnulaust. Vernharður viðurkenndi að flóttinn hefði verið óskipulagður og „tóm vitleysa.“ Engu að síður varð fólk mjög hneykslað á því hversu auðvelt það var fyrir mennina að sleppa af Litla-Hrauni.
Fór nú lítið fyrir flóttatilraunum Magnúsar þar til í febrúar árið 1938. Í Morgunblaðinu 2. febrúar var sagt að Magnús hefði skorið af sér fingur til að komast úr fangelsi. Hann var þá í gæsluvarðhaldi fyrir innbrot sem hann framdi með öðrum góðkunningja lögreglunnar, Mons Olsen. Í matartíma herti Magnús um litla fingur með bandspotta til deyfingar og skar tvær kjúkur af með bitlausum borðhníf, „eins og geðbilaður maður.“ Komst hann þar með á sjúkrahúsið en ekki úr varðhaldi. Fékk hann þriggja ára dóm tveimur mánuðum síðar.
Jóhann Víglundsson var einn þekktasti smáglæpamaður og strokufangi Íslands um miðja 20. öldina og slapp margoft út. Í eitt skipti var honum sleppt úr fangelsi vegna þess að hann þótti ekki húsum hæfur en átti hann þá marga dóma eftir óafplánaða.
Sautján ára strauk Jóhann úr Hegningarhúsinu við Skólavörðustíg í ágúst árið 1957. Fór hann yfir steinvegginn sem umlykur fangelsið. Var þetta hans þriðja strok. Degi seinna var hann handtekinn, peningalaus á Akureyri og flogið með hann aftur í bæinn.
Í júlí árið 1958 strauk hann af Litla-Hrauni og þvingaði þá tvo aðra með sér. Var Jóhann almennt illa liðinn í fangelsinu og talinn fauti.
Í desember árið 1958 strauk Jóhann ásamt Marteini Olsen af Litla-Hrauni. Gengu þeir milli bæja og stálu sér bæði mat og klæðnaði. Á bænum Jórvík helltu þeir sér upp á kaffi og í Votmúla læstu þeir bóndann sjálfan inni. Einnig stálu þeir bílum ungmenna á „þessu strokbrölti sínu“ eins og stóð í Tímanum.
Í október árið 1961 strauk Jóhann enn einu sinni úr Hegningarhúsinu. Hafði sagarblaði þá verið smyglað inn í klefann til hans. Hann var gripinn aðeins tveimur tímum síðar og lögreglumennirnir spurðu hvort hann vildi far til baka eða ganga „heim til sín.“ Valdi hann bílfarið.
Sama sagan endurtók sig á Litla-Hrauni í ágúst 1962. Komst Jóhann þá til Stokkseyrar og stal bíl. Lögreglan leitaði að bílnum sem fannst úrbræddur við Geirakot við Eyrarbakkaveg. Jóhann fannst hálftíma síðar á gangi og fór fúslega aftur í fangelsið. Stóð þessi flótti yfir í sjö klukkutíma.
Jóhann hafði sjálfur miklar skoðanir á hvað væri að í fangelsismálum og hversu auðvelt væri að strjúka. Benti hann til dæmis á sjúkrafríin í þessu samhengi, og að hann hafi einu sinni strokið með hálfgróinn botnlanga. Einnig rollureksturinn í Þjórsárdal sem fangar sáu um og gátu auðveldlega flúið. Þá benti hann einnig á að Hegningarhúsið væri ekki mannhelt.
Bandaríkjamaðurinn Donald Feeney strauk af Litla-Hrauni í ágústmánuði árið 1993 ásamt íslenskum manni, Jóni Gesti Ólafssyni. Hafði Feeney villt á sér heimildir og reynt að fara með tvær stúlkur úr landi í tengslum við forræðisdeilu og hlaut tveggja ára fangelsisdóm.
Nokkrum klukkustundum síðar voru þeir handteknir í Vestmannaeyjum. Höfðu þeir flogið þangað með hópi ferðamanna og leigt flugvél til að reyna að komast til Færeyja. Eftir afplánun var Feeney sendur úr landi.
Hosmany Ramos, brasilískur lýtalæknir á sjötugsaldri, gerði alvarlega tilraun til að flýja þegar verið var að færa hann fyrir dómara í janúar árið 2010. Ramos hafði verið handtekinn á Keflavíkurflugvelli með falsað vegabréf. Útbjó hann oddhvasst vopn og hótaði lögreglumanni með því.
Ramos var í járnum í fangaflutningabifreið en með grisju á öðrum úlnliðnum. Gerði þetta að verkum að Ramos gat losað sig. Þegar bíllinn var stöðvaður við Héraðsdóm Reykjavíkur tók hann á rás og lögreglumaðurinn elti. Þá dró Ramos fram kutann en var yfirbugaður. Flóttinn stóð yfir í eina mínútu.
Annþór Kristján Karlsson slapp úr varðhaldi úr fangageymslum lögreglunnar við Hverfisgötu þann 15. febrúar árið 2008. Annþór var sagður einn hættulegasti handrukkari landsins og var handtekinn í janúar 2008 vegna fíkniefnasmygls. Var hann að bíða þess að vera leiddur fyrir dómara vegna framlengingar á gæsluvarðhaldi.
Annþór var eini fanginn á ganginum. Klukkan fimm um morgun braut hann sér leið inn í læsta geymslu og komst þar yfir kaðal. Þá braut hann glugga og seig í kaðlinum út á Snorrabraut. Þegar hófst mikil leit að Annþóri og par, grunað um að hafa aðstoðað hann við flóttann, var handtekið. Húsleit var gerð víða þar sem talið var að hann gæti haldið sig.
Síðdegis taldi lögreglan sig hafa áreiðanlegar heimildir um að Annþór væri í íbúð félaga síns í Mosfellsbæ. Sérsveitarmenn voru sendir á staðinn og fundu hann þar í fataskáp. Ekki kom til átaka við handtökuna.
Eftir þessa uppákomu sagði Páll Winkel fangelsismálastjóri, í samtali við Morgunblaðið, að taka þyrfti fyrirkomulag gæsluvarðhaldsfanga til endurskoðunar.
Einn lengsti fangaflótti á síðari tímum var flótti Matthíasar Mána Erlingssonar frá Litla-Hrauni um jólin 2012. Í september hlaut hinn 24 ára gamli Matthías fimm ára dóm fyrir tilraun til manndráps á fyrrverandi stjúpmóður sinni.
Matthías undirbjó flóttann vel og svelti sig í viku á Hrauninu til að sjá hversu lengi hann gæti verið án matar. Þann 17. desember lét hann til skarar skríða og komst yfir tvær öryggisgirðingar á lóðinni. Hann gekk til austurs að Neistastöðum í Flóa þar sem hann komst inn í sumarbústað. Þar fann hann fjórhjól í skemmu og ók að Laugarvatni, að Geysi í Haukadal og í átt að Flúðum.
Þegar fjórhjólið varð bensínlaust gekk hann inn í Reykjadal og braust inn í annan sumarbústað. Þar dvaldi hann í þrjá sólarhringa. Eftir veruna þar gekk hann að öðrum bústað, í landi Stóra Hofs, braust þar inn og dvaldi í aðra þrjá sólarhringa. Þar fann hann riffil og hugðist veiða sér til matar.
Mikil leit stóð yfir og fjölmiðlafár sömuleiðis því Matthías var talinn hættulegur. Matthías fylgdist með öllu í sjónvarpi en hafði dregið fyrir gluggana og talaði ekki við nokkurn mann. Stal hann ýmsu úr sumarbústöðunum, svo sem fatnaði, verkfærum og kíki.
Á aðfangadag gaf hann sig loks fram við ábúendur á bænum Ásólfsstöðum. Var hann vopnaður rifflinum og exi en rólegur og óskaði eftir að haft yrði samband við lögregluna. Var hann handtekinn á staðnum og urðu aðstandendur hans fegnir að flóttanum var lokið. Sagðist Matthías hafa gefið sig fram vegna mömmu sinnar.
Sindri Þór Stefánsson sat í gæsluvarðhaldi á Sogni í apríl 2018, grunaður um aðild að þjófnaði á 600 tölvum og rafmynt. Sogn er ekki öryggisfangelsi og átti Sindri auðvelt með að flýja aðfaranótt þriðjudagsins 17. apríl. Um morguninn komst hann út á Keflavíkurflugvöll og náði flugi til Stokkhólms. Í sömu vél var Katrín Jakobsdóttir forsætisráðherra.
Vakti þetta mikla athygli og var talið niðurlægjandi fyrir íslenskt fangelsismálakerfi. Lýst var eftir Sindra hjá Europol og miklar sögusagnir spunnust um flóttann. Var því meðal annars haldið fram að hann væri í Rússlandi eða á Spáni.
Þann 20. apríl varð óvænt vending í málinu þegar Sindri sendi frá sér yfirlýsingu í Fréttablaðinu. Sagðist hann ekki hafa flúið heldur hefði gæsluvarðhaldsúrskurðurinn verið runninn út og hann því frjáls ferða sinna.
„Ég var neyddur til að undirrita pappír sem stóð á að ég væri frjáls ferða minna en ef ég færi mundi ég gista í fangaklefa þar til framlenging á gæsluvarðhaldi væri samþykkt,“ stóð í yfirlýsingunni. Jafnframt sagði hann það hafa verið ranga ákvörðun að fara úr landi en hann myndi snúa fljótlega aftur.
Sindri sneri hins vegar ekki heim sjálfviljugur. Þann 22. apríl var hann handsamaður í miðborg Amsterdam og síðar framseldur til Íslands.
Í september árið 1971 slapp fangi úr Hegningarhúsinu og tók á rás út Skólavörðustíginn. Þar hljóp hann hins vegar beint í flasið á lögreglumanni, sem var staddur þar fyrir tilviljun, og náðist.
Strokufangi af Litla-Hrauni bankaði upp á á bænum Stekk í Sandvíkurhreppi í júlí 1981 og bað um eldspýtur. Guðmundi Lárussyni fannst þetta grunsamlegt og tilkynnti manninn sem var handtekinn á leið til Selfoss. Á þessum tíma var ekki girðing í kringum allt fangelsið.
Fangaverðir á Litla-Hrauni höfðu litlar áhyggjur af manni sem slapp í október árið 1981. „Ég held að þetta séu bara einhverjir stælar,“ sagði Frímann Sigurðsson yfirfangavörður við Dagblaðið. Gerðist þetta skömmu eftir annan fangaflótta af Hrauninu. „Þeir herma hver eftir öðrum og halda að þeir séu meiri menn.“
Í júní árið 1989 slapp fangi úr gæslu lögreglunnar í Reykjavík þegar hann var fluttur til læknis. Lögreglu grunaði hvar kauða væri að finna og reyndist það rétt, í Ríkinu.
Fangi flúði úr fangelsinu á Akureyri í júlí 2017 þar sem hann var við garðyrkjustörf. Þegar fangavörður brá sér frá flúði hann yfir girðingu en fannst skömmu síðar í Borgarbíói. Ekki er vitað hvort hann ætlaði að sjá nýjustu myndina um Spider-Man eða Aulinn ég 3.
