Áður en Leonardo DiCaprio var kyntáknið sem hann er í dag var hann krúttlegur unglingur með enn krúttlegra bros. Leonardo kom fyrst fram á sjónarsviðið þegar hann lék í What‘s Eating Gilbert Grape. Hann bræddi hjörtu heimsbyggðarinnar í Titanic og Romeo + Juliet. Síðan þá hefur Leonardo þroskast mikið.
PopSugar ákvað að sjá hvernig Leonardo breyttist í gegnum árin fyrir síðustu aldamót.