Jennifer Lopez og Diddy voru einu sinni heitasta par Hollywood. Þetta var í fyrsta skipti sem Jennifer Lopez var í sambandi með einhverjum sem var einnig í sviðsljósinu. Þau kynntust á tökustað fyrir tónlistarmyndband og sagði Diddy að þetta hafi verið ást við fyrstu sýn, þó hann hafi verið með fyrirsætunni Kim Porter á þeim tíma. Hann sagði í viðtali við E! News að Jennifer var fyrsta konan sem hann hafi gjörsamlega kolfallið fyrir.
Allir vildu vita meira um parið. Slúðurmiðlar og paparazzi ljósmyndarar eltu þau á röndunum.
Jennifer og Diddy töluðu bæði opinberlega um stormasamt samband sitt, hversu „öflug og erfið“ ást þeirra gat verið.
Sambandinu lauk eftir tvö ár. Diddy hefur sagt að hræðsla hans við skuldbindingu hafi spilað þar inn í, en sumir telja að upphafið á endanum hafi verið alræmd handtaka þeirra. Það spilaði einnig fleira inn í, eins og framhjáhald Diddy. „Þetta var í fyrsta skipti sem ég var með einhverjum sem var mér ekki trúr,“ sagði J.Lo í viðtali við Vibe árið 2003.
Jennifer og Diddy byrjuðu saman árið 1999 og hættu saman á Valentínusardaginn árið 2001.
Eins og fyrr segir voru J.Lo og Diddy það heitasta í bænum árið 1999. Bæði nutu gífurlegar velgengar og saman voru þau sannkallað ofurpar á rauða dreglinum.
Samkvæmt grein í New York Daily News fóru Jennifer og Diddy í partý á vinsæla skemmtistaðnum, Hot Chocolate. Heimildir herma að þau hafi mætt rétt eftir miðnætti. Jennifer og Diddy komu þó ekki saman, Jennifer kom ein og Diddy kom með fylgdarliði sínu. Það var leitað á hvorugum stjörnunum við innganginn og vörðu þau tíma sínum á VIP svæðinu, aðskilin hinum sex hundrað gestunum.
Vitni sögðust hafa séð Diddy rífast við fastagest og það hafi hitnað í kolunum. Diddy á að hafa öskrað á manninn og gargað um ríkisdæmi sitt. Þegar öryggisverðir sáu hann kasta seðlum út um allt þá ákváðu þeir að skerast í leikinn og stöðva rifrildið. Skyndilega heyrðust byssuhvellir og Diddy var fylgt út úr klúbbnum. Þrír slösuðust, meðal annars kona sem var skotin í andlitið. Augnvitni sögðu að Diddy og meðlimur fylgdarliðs hans hafi gripið í gikkinn.
Snemma morguns þann 28. desember 1999 komu fyrstu fregnir að Jennifer Lopez, Diddy og nokkrir félagar hans höfðu verið handtekin eftir að hafa flúið vettvang glæps.
Jennifer og Diddy voru að keyra frá klúbbnum þegar lögreglan stöðvaði þau. Lögreglan fann skammbyssu í bílnum, undir bílsæti J.Lo. Enginn í bílnum var skráður fyrir byssunni né var með byssuleyfi. Þau voru öll handtekin á staðnum.
Jennifer var í fangelsi í fjórtan tíma og samkvæmt heimildarmönnum The New York Daily News var upplifunin mjög ógnvekjandi og erfið. Sum vitni sögðu hana hafa grátið nánast allan tíma og að hún hafi óttast um að fangelsisvistin táknaði endalok ferilsins.
Allar kærur gegn Jennifer Lopez voru felldar niður vegna skorts á sönnunargögnum.
Diddy sat í nokkra daga í fangelsi og var kærður, en sýknaður öllum ákærum árið 2001.
Samkvæmt MTV komst hann að samkomulagi með fórnarlömbunum og borgaði þeim samtals 231,5 milljónir króna.
Það mætti svo segja að í febrúar hafi þetta allt fallið í gleymskunnar dá, en þá skráði J.Lo sig í sögubækurnar með því að klæðast flegnum grænum kjól frá Versace á Grammy-verðlaunahátíðinni.