Í myndbandinu sem um ræðir sést Maddison reyna að kyssa stelpu en hann er þessa stundina staddur í fríi á Ibiza á Spáni. Stelpan virðist vera lítið hrifin af upptöku knattspyrnumannsins en þegar hann reynir að kyssa hana segir hún við hann: „Þetta er ekki að fara á Instagram“.
Maddison er 23 ára gamall en hann átti gott tímabil með Leicester og nýtur nú sólarinnar eftir langt og furðulegt tímabil. Um helgina sáust myndir af Maddison ásamt öðrum stjörnum úr ensku úrvalsdeildinni, þeim Dele Alli, sem leikur með Tottenham og Jack Grealish, sem leikur með Aston Villa.