Casillas er einn sigursælasti markmaður allra tíma en hann hefur unnið nánast allt sem hægt er að vinna, bæði í félagsliðum og í landsliði. Hann var hjá Real Madrid lengst af á ferlinum og var fyrirliði liðsins um tíma en Casillas lyfti gríðarlega mörgum dollum með liðinu. Með spænska landsliðinu vann hann bæði Evrópukeppnina og Heimsmeistaramótið.
Casillas kláraði ferilinn sinn hjá portúgalska liðinu Porto en hann fékk hjartaáfall á æfingu með liðinu í fyrra. Hann snéri þó aftur á æfingasvæðið nokkrum mánuðum síðar en hann hefur ekki fengið að spila mikið síðan þá.