McGeehan gekk til liðs við Chelsea þegar hann var aðeins 10 ára gamall en Chelsea keypti hann af Fulham. McGeehan spilaði á sínum tíma með strákum sem áttu eftir að verða stjörnur í ensku úrvalsdeildinni eins og Nathan Aké, Ruben Loftus-Cheek og Andreas Christensen.
Þrátt fyrir það fékk McGeehan ekki tækifæri í efstu deild en hann spilaði í Championship deildinni með Barnsley. Þar var hann þangað til í sumar en þá fór McGeehan til Belgíu þar sem hann gekk til liðs við KV Oostende.
Vegna kórónuveirunnar var útgöngubann í Bretlandi í vor og það var þá sem McGeehan byrjaði með Tiffany Watson, sem kemur einmitt frá Chelsea hverfinu í London. Tiffany leikur í raunveruleikaþáttunum Made in Chelsea og talaði McGeehan um það í viðtali við The Sun.
„Ég hef horft á þáttinn nokkrum sinnum og það er frekar fyndið að sjá kærustuna sína í sjónvarpinu – þetta er áhugaverður ferill sem hún hefur,“ sagði McGeehan. „Stelpur koma upp að henni á götunni og segja henni hvað hún er frábær, sem er gaman að sjá. Ég er mjög heppinn að hafa hitt hana og okkur gengur vel.“